Οι αναμετρήσεις κόντρα σε αγγλικές ομάδες και δη εκτός έδρας δεν είναι το… δυνατό σημείο του Ολυμπιακού, αφού σε 12 αναμετρήσεις μετράει ισάριθμες ήττες, με συνολικά τέρματα 37-3.
Οι “ερυθρόλευκοι” αντιμετωπίζουν δυσκολίες απέναντι σε ομάδες από το Νησί, γεγονός που καταδεικνύει πως ο αγώνας απέναντι στην Άρσεναλ μόνο εύκολος δεν μπορεί να θεωρηθεί.
1965-66: Γουέστ Χαμ – Ολυμπιακός 4-0
Η πρώτη μάχη απέναντι σε αγγλική ομάδα ήταν τη σεζόν 1965-66 στο πλαίσιο του 2ου γύρου του Κυπέλλου Κυπελλούχων. Στις 23 Νοεμβρίου οι “ερυθρόλευκοι” ταξιδέψουν στο Λονδίνο για να τεθούν αντιμέτωποι με τη Γουέστ Χαμ στο “Άπτον Παρκ”. H αποστολή ήταν ιδιαίτερα δύσκολη, αφού τα “σφυριά” ήταν οι κάτοχοι του τροπαίου, ενώ παράλληλα είχαν στη σύνθεσή τους παίκτες παγκόσμιας κλάσης, όπως οι Μάρτιν Πίτερς, Μπόμπι Μουρ και Τζεφ Χερστ.
1972-1973: Τότεναμ – Ολυμπιακός 4-0
Τη σεζόν 1972-73, η κληρωτίδα έφερε τον Ολυμπιακό αντιμέτωπο με την Τότεναμ, η οποία είχε πανηγυρίσει το συγκεκριμένο τρόπαιο πέντε μήνες νωρίτερα. Οι “πετεινοί” αποδείχθηκαν ασυναγώνιστοι, κάτι που μαρτυράει άλλωστε και το τελικό 4-0, με τους Πιρς (2 γκολ), Τσίβερς και Κόουτς να είναι οι σκόρερ της αναμέτρησης. Παρόλα αυτά, τις εντυπώσεις στο συγκεκριμένο αγώνα “έκλεψε” ο γκολκίπερ της ελληνικής ομάδας, Παναγιώτης Κελεσίδης, καθώς απέκρουσε 2(!) φορές το πέναλτι του Πίτερς (ο διαιτητής είχε δώσει επανάληψη μετά την πρώτη εκτέλεση), ενώ είχε γενικότερα πολύ θετική παρουσία.
Χρειάστηκε να περάσουν 28 χρόνια προκειμένου οι “ερυθρόλευκοι” να βρουν ξανά στον δρόμο τους αγγλική ομάδα. Ο αποκλεισμός από τη συνέχεια του Champions League το 2000 τούς έφερε αντιμέτωπους στον 3ο γύρο του Κυπέλλου UEFA με την, μετέπειτα κάτοχο του τροπαίου, Λίβερπουλ. Η πρώτη αναμέτρηση των δύο ομάδων στο ΟΑΚΑ τις βρήκες ισόπαλες με 2-2. Όμως, στον επαναληπτικό οι “κόκκινοι” επιβεβαίωσαν τον τίτλο του φαβορί και επικράτησαν με 2-0, χάρη στα γκολ τον Έμιλ Χέσκεϊ και Νικ Μπάρμπι.
Μάντσεστερ Γ. – Ολυμπιακός 3-0
Ένα χρόνο αργότερα ο Ολυμπιακός βρέθηκε στον ίδιο όμιλο με την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ. Οι “Κόκκινοι Διάβολοι” είχαν επικρατήσει στο ΟΑΚΑ με 2-0, ενώ κάτι ανάλογο συνέβη και στο “Ολντ Τράφορντ”. Η μεγαλειώδης εμφάνιση του Δημήτρη Ελευθερόπουλου δεν ήταν αρκετή για να αποτρέψει την ήττα μπροστά σε 66.769 φιλάθλους.
Ο Έλληνας τερματοφύλακας έπιασε το (αμφισβητούμενο) πέναλτι του Ρουντ Φαν Νίστελροϊ στο 63′, όμως στο τελευταίο δεκάλεπτο οι παίκτες του Σερ Άλεξ Φέργκιουσον ήταν καταιγιστικοί. Ο Όλε Γκούναρ Σόλσκιερ άνοιξε το σκορ στο 79ο λεπτό, ο Ράιαν Γκιγκς διπλασίασε τα τέρματα της ομάδας του στο 88′, ενώ ο Φαν Νίστελροϊ έβαλε το… κερασάκι στην τούρτα, διαμορφώνοντας το τελικό 3-0. Ο Ολυμπιακός τερμάτισε στην 4η θέση του ομίλου, πίσω από Λα Κορούνια, Γιουνάιτεντ και Λιλ
2002-03: Μάντσεστερ Γ. – Ολυμπιακός 4-0
Η επόμενη σεζόν βρήκε τις δύο ομάδες ξανά στον ίδιο όμιλο, μαζί με Λεβερκούζεν και Μακάμπι Χάιφα. Μετά από τη θριαμβευτική πρεμιέρα απέναντι στη φιναλίστ του θεσμού την προηγούμενη σεζόν Λεβερκούζεν (6-2) και την απότομη προσγείωση από τη Μακάμπι Χάιφα στην Κύπρο (0-3), ο Ολυμπιακός ταξίδεψε στην Αγγλία για το παιχνίδι με τη Γιουνάιτεντ.
Οι Άγγλοι φίλαθλοι είδαν μία ομάδα που παραδόθηκε πολύ πιο εύκολα από την περασμένη σεζόν, με τους αναγεννημένους Χουάν Σεμπάστιαν Βερόν και Ράιαν Γκιγκς να ηγούνται της μεγάλης νίκης. Ο Ουαλός σκόραρε δις, ο Αργεντινός μία, ο Σόλσκιερ έβαλε ξανά το… λιθαράκι του για το τελικό 4-0.
Σεζόν 2004-05: Λίβερπουλ – Ολυμπιακός 3-1
Σε ένα ιστορικό παιχνίδι, ο Ολυμπιακός έπαιζε την πρόκριση στην επόμενη φάση του Champions League την τελευταία αγωνιστική των ομίλων απέναντι στη Λίβερπουλ στο “Άνφιλντ”. Τα πράγματα άρχισαν ιδανικά για τους “ερυθρόλευκους”, καθώς στο 26ο λεπτό ο Ριβάλντο, με απευθείας εκτέλεση φάουλ, έδωσε προβάδισμα στην ομάδα του Πειραιά και δυσκόλεψε αφάνταστα το έργο των γηπεδούχων, οι οποίοι χρειάζονταν 3 γκολ για προκριθούν.
Τελικά, σε ένα εκπληκτικό δεύτερο ημίχρονο, οι “κόκκινοι” κατάφεραν να πραγματοποιήσουν μία σπουδαία ανατροπή, επικρατώντας με 3-1. Ο Σιναμά Πονγκόλ έφερε το ματς στα ίσα στο 47′, ο Νιλ Μέλορ έκανε το 2-1, ενώ στο 87′ ο εμβληματικός αρχηγός, Στίβεν Τζέραρντ με ένα… άπιαστο σουτ έστειλε τη Λίβερπουλ στους “16” και τον Ολυμπιακό στο Κυπέλλο UEFA, παρότι είχε μαζέψει 10(!) βαθμούς.
2007-08: Τσέλσι – Ολυμπιακός 3-0
Η εκπληκτική πορεία του Ολυμπιακού στους ομίλους του Champions League τη σεζόν 2007-08, είχε ως αποτέλεσμα την πρόκριση στους “16” της διοργάνωσης, με την Τσέλσι να εμφανίζεται στο διάβα του. Η πρώτη αναμέτρηση στο “Γ. Καραϊσκάκης” ολοκληρώθηκε στη “λευκή” ισοπαλία, όμως τα πράγματα στον επαναληπτικό δεν εξελίχθηκαν ιδανικά για την ομάδα του Τάκη Λεμονή.
Οι “μπλε” κατάφεραν να πάρουν τη νίκη με 3-0, “καθαρίζοντας” την πρόκριση πριν τη συμπλήρωση μιας ώρας με τα γκολ των Μίκαελ Μπάλακ (6′) και Φρανκ Λάμπαρντ (25′), ενώ ο Σάμολον Καλού στο 48′ “έγραψε” το τελικό 3-0. Ο Ολυμπιακός δεν κατάφερε να απαντήσει, έχοντας ως μοναδική αξιοσημείωτη στιγμή το μακρινό σουτ του Φερνάντο Μπελούτσι που τράνταξε το δοκάρι του Κάρλο Κουντιτσίνι.
2009-10: Άρσεναλ – Ολυμπιακός 2-0
Έναμιση χρόνο αργότερα ο Ολυμπιακός επέστρεψε στην αγγλική πρωτεύουσα για να αντιμετωπίσει την Άρσεναλ στο πλαίσιο της φάσης των ομίλων του Champions League. Στην πρεμιέρα της διοργάνωσης οι “κανονιέρηδες” πήραν τη νίκη με 2-0, χάρη στα γκολ των Ρόμπιν Φαν Πέρσι και Αντρέι Αρσάβιν σε διάστημα εννιά (78′-86′) λεπτών. Βέβαια, το σκορ θα μπορούσε να είχε πάρει εύκολα μεγαλύτερες διαστάσεις εάν ο Αντώνης Νικοπολίδης δεν πραγματοποιούσε μία από τις καλύτερες εμφανίσεις της καριέρας του.
2011-12: Άρσεναλ – Ολυμπιακός 2-1
Ήταν να μην γίνει η αρχή… Οι δύο σύλλογοι ξανασυναντήθηκαν στους ομίλους της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης ύστερα από “διάλειμμα” ενός έτους. Μπορεί το θετικό αποτέλεσμα να μην ήρθε για τους “ερυθρόλευκους”, όμως πραγματοποίησαν μία από τις πειστικότερες εμφανίσεις επί αγγλικού εδάφους.
Στο 8ο λεπτό ο Άλεξ-Οξλέιντ Τσάμπερλεϊν έδωσε προβάδισμα στην ομάδα του, ο Αντρέ Σάντος διπλασίασε τα τέρματα των γηπεδούχων δώδεκα λεπτά αργότερα. Παρόλα αυτά, ο Ολυμπιακός κατάφερα να αντιδράσει, μείωσε το σκορ με όμορφη κεφαλιά του Νταβίντ Φουστέρ στο 28′ και θα μπορούσε να φύγει με τον βαθμό της ισοπαλίας, αν το δοκάρι δεν σταματούσε την προσπάθεια του Βασίλη Τοροσίδη.
2012-13: Άρσεναλ – Ολυμπιακός 3-1
Για δεύτερη σερί χρονιά η κληρωτίδα θα στείλει τον Ολυμπιακό στον ίδιο όμιλο με την ομάδα του Αρσέν Βενγκέρ. Όπως και την περασμένη σεζόν, οι Πειραιώτες στάθηκαν αξιοπρεπέστατα μέσα στο “Έμιρεϊτς”, αλλά δεν κατάφεραν να αποφύγουν την ήττα. Στο 42′ ο Ζερβινιό άνοιξε το σκορ, όμως στο πρώτο λεπτό των καθυστερήσεων ο Κώστας Μήτρογλου έφερε το ματς στα ίσα. Ωστόσο στην επανάληψη, οι γηπεδούχοι ανέβασαν την απόδοση τους και πήραν τη νίκη με τα τέρματα των Λούκας Ποντόλσκι (56’) και Άαρον Ράμσει (94′).
2013-14: Μάντσεστερ Γ. – Ολυμπιακός 3-0
Ύστερα από 11 χρόνια ο Ολυμπιακός κλήθηκε να ξεπεράσει το εμπόδιο της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ για τους “16” του Champions League. Η άκρως επιβλητική εμφάνιση στο “Γ. Καραϊσκάκης”, όπου βρήκε τους “ερυθρόλευκους” να επικρατούν με 2-0, γέννησε μεγάλες προσδοκίες ενόψει του επαναληπτικού στο “Ολντ Τράφορντ”. Παρόλα αυτά, όλοι υπολόγιζαν χωρίς τον Ρόμπιν Φαν Πέρσι, ο οποίος πήρε από το… χέρι τη Γιουνάιτεντ και με τρία προσωπικά γκολ την έστειλε στα προημιτελικά της διοργάνωσης.